V Trinity-Pawling je všetko prispôsobené potrebám chlapcov v 21. storočí. Vyučujú a učia sa na základe skúseností. Programy sú aktívne a aplikované - plné príležitostí na praktické učenie. Trinity-Pawling ponúka individualizované vzdelávanie 280 chlapcom v ročníkoch 7-12 a postgraduálnym študentom. Škola prináša podnikavé a ambiciózne programy, ktoré poskytujú príležitosti na spoluprácu a kamarátstva, samostatné skúmanie a objavovanie nadania a talentu. Vďaka viac než 100 akademickým predmetom, 18 AP kurzom, 13 športovým tímom súťažiacich v New England Founders League a množstvu mimoškolských aktivít majú študenti množstvo príležitostí, ako si vytvoriť novú predstavu o vzdelaní a osvojiť si ho.
Trinity-Pawling School je na prvom mieste v rebríčku najlepších súkromných stredných škôl v okrese Dutchess, NY.