V Trinity-Pawling veria, že učenie prebieha najlepšie v komunite. Vytvorili preto bezpečné prostredie, ktoré umožňuje študentom fungovať na akademickej pôde a dodržiavať opatrenia, ktoré sú kompatibilné s požiadavkami na zdravie a bezpečnosť spojenými s COVID-19. V Trinity-Pawling je všetko prispôsobené potrebám chlapcov 21. storočia. Učia sa tu zo skúseností. Ich programy sú aplikovateľné - plné príležitostí pre praktické učenie. Škola ponúka podnikateľské a ambiciózne programy, ktoré poskytujú príležitosti pre spoluprácu a kamarátstvo, nezávislé skúmanie a objavovanie vášní a talentov.
Priemerná veľkosť triedy je 12 študentov. Trinity Pawling dáva na výber až z 30 športových tímov a nachádza sa iba 60 míľ od NYC.