V Trinity-Pawling je vše přizpůsobeno potřebám studentů ve 21. století, kteří se učí na základě zkušeností. Programy jsou aktivní a aplikované – plné příležitostí k praktickému učení. Trinity-Pawling nabízí individualizované vzdělání 280 chlapcům ve třídách 7–12 a postgraduálním studentům. Škola přináší ambiciózní programy, které poskytují příležitosti ke spolupráci a kamarádství, samostatnému zkoumání a objevování nadání a talentů. Díky více než 100 akademickým předmětům, 18 AP kurzům, 13 sportovním týmům soutěžícím v New England Founders League a množství mimoškolních aktivit mají studenti mnoho příležitostí, jak si nově představit a osvojit své vzdělání.
Trinity-Pawling School je na prvním místě v žebříčku nejlepších soukromých středních škol v okrese Dutchess, NY.