Trinity-Pawling School je prestižní chlapecká internátní škola, která klade důraz na osobní přístup, praktické učení a silnou komunitu. Nabízí širokou škálu možností akademického i osobnostního rozvoje – ve škole i mimo třídu. Studenti si vybírají z více než 100 předmětů, včetně 18 AP kurzů, a mají možnost zapojit se do programů jako Center for Learning Achievement, Institutes for Active Learning nebo Practicum for Civic Leadership. Tyto jedinéčné programy kladou důraz na individuální podporu, učení se praxí a občanskou angažovanost. Výuka je zaměřena na STEAM, informatiku, projektové učení a rozvoj kritického myšlení. Absolventi školy pokračují na přední americké univerzity, jako jsou Cornell, Brown, Johns Hopkins či University of Chicago.
Trinity-Pawling je hodnocena jako nejlepší chlapecká internátní škola.